京都におった頃に深草少将が小野小町に恋し、その思いをうちあけて九十九夜も通いつめたが返事もしなかったために、深草少将は思いをとげることができずに、急逝してしまった。その恨みからか小野小町は病にとりつかれ、死病をかかえて、せめて秋田の任地にある父と会って死にたいと、旅姿となって北国への道を辿った。ここ米沢に着いた小町は、山中で病のために倒れ、うとうとしているときに薬師如来が現れて、名湯のあることを知らされて、小野川の湯を発見した。その湯に入って平癒した小町は再び北の道を辿ったが、塩井でまた倒れてこの世を去ったという。そのあとに地蔵を建立して村人が塚を作って葬ったのが美女塚であるという。

小野の死後200年、信州から旅僧が来て美女塚で経を詠んでいる間に目の前に小町の霊が現れたが、小町の霊がつげて言うには、将の米沢市粡町に清欒という者が呉服商を営んでいるが、彼こそ深草少将の生まれ変わりだというので呉服商にそのことを語ると、間もなく病を得て死んだので、美女塚に対して西方に美男塚を作って葬ったという。

この他にも美女塚には、小笠原長時が武田信玄に敗れて信濃から会津に来たって芦名家に寄食して妾を娶ったが、その妾が従者と組んで長時を殺し、後妾は米沢に来て死して、美女塚に埋められたとするもの、切支丹の美女塚にを葬ったとする説もある。また美女塚と美男塚は互いに恋人を葬ったところで、その間に人家を建てると、恨みで凶事があると今も田になっている。かつて出征兵士の別れの場でもあったという。

「塩井郷土誌」及び色摩清見氏